Holebug bezeichnet den kürzeren Kreuzschlag beim Kreuzen gegen den Wind, wenn das Ziel nicht direkt in Windrichtung liegt. Dabei segelt das Schiff auf dem Bug, der weniger direkt zum Ziel führt.
Beim Kreuzen zu einem schräg in der Windrichtung liegenden Ziel ergeben sich unterschiedlich lange Schläge:
Der Holebug ist der kürzere Schlag, bei dem sich das Schiff dem Ziel kaum nähert, aber Höhe (Position luvseitig des Ziels) gewinnt.
Der längere Schlag wird Streckbug genannt und führt direkter zum Ziel.
Die Strategie beim Holebug ist es, zunächst Höhe zu gewinnen, um später mit dem Streckbug effektiv zum Ziel zu gelangen. Oft wird der Holebug zuerst gesegelt, um eine gute Ausgangsposition zu erreichen. Das Verhältnis zwischen Hole- und Streckbug hängt von der Windrichtung und der Position des Ziels ab. Bei sich drehendem Wind kann sich die Einteilung der Schläge ändern.