Durchkentern bezeichnet das vollständige Kentern eines Bootes um 180 Grad, sodass der Mast senkrecht nach unten ins Wasser zeigt und das Boot kieloben liegt.
Bei kleinen Booten wie Jollen und Katamaranen kann nach dem normalen Kentern ein Durchkentern folgen, wenn das Boot nicht schnell genug aufgerichtet wird oder durch weitere Wellen gedreht wird. Moderne Regattaboote sind oft für das Durchkentern ausgelegt und haben Auftriebskörper im Rumpf, die das Sinken verhindern. Das Boot kann dann wieder aufgerichtet werden.
Durchkentern wird manchmal bewusst herbeigeführt, wenn ein Segler über Bord gegangen ist und das Boot nicht alleine zum Segler manövriert werden kann. In durchgekentertem Zustand driftet das Boot langsamer ab und der Segler kann möglicherweise zum Boot schwimmen. Größere Yachten sind nicht für das Durchkentern konstruiert und müssen bei einem solchen Extremfall aufwendig geborgen werden. Zur Vermeidung von ungewolltem Durchkentern sollten besonders bei kleinen Booten die Segelfläche bei starkem Wind reduziert und abrupte Manöver vermieden werden.