Flottillensegeln ist eine Segelaktivität, bei der mehrere Boote zusammen auf See oder in einem Gewässer segeln. Der Begriff Flottille bezeichnet eine kleine Flotte. Im Allgemeinen handelt es sich dabei um organisierte Gruppen von Seglern, die gemeinsam auf einer Reise unterwegs sind. Das Flottillensegeln kann von Freunden, Familienmitgliedern oder Segelvereinen veranstaltet werden, wobei die Boote alle gleich oder unterschiedlich sein können. Oft gibt es einen erfahrenen Skipper, die die Flottille führen und den Rest der Segler bei Bedarf unterstützen, während auf den anderen Booten zum Beispiel Familien gemeinsam segeln. Während des Flottillensegelns können die Boote in engem Kontakt zueinander bleiben und kommunizieren, um sicherzustellen, dass alle Teilnehmer sicher und auf Kurs bleiben. Gleichzeitig ist es auch eine großartige Möglichkeit, um das Segeln zu erlernen, da Anfänger von erfahrenen Seglern lernen können, wie man ein Boot steuert, navigiert und die Segel richtig trimmt. Vorher wird dann außerdem gemeinsam der Törn geplant, aber auf See ist jedes Schiff erstmal auf sich gestellt.