Flottillensegeln bezeichnet das gemeinsame Segeln mehrerer Boote in einer Gruppe. Dabei segelt eine kleine “Flotte” von Yachten dieselbe Route und besucht die gleichen Häfen. Typischerweise führt ein erfahrener Skipper auf einem Führungsboot die Flottille an und unterstützt weniger erfahrene Crews bei Navigation und Segelmanövern. Die einzelnen Boote bleiben über Funk in Kontakt und helfen sich gegenseitig.
Flottillensegeln eignet sich besonders für Segelanfänger, da sie in einer sicheren Gemeinschaft erste Erfahrungen sammeln können. Auch Familien schätzen diese Form des Segelns, da immer Hilfe in der Nähe ist. Abends treffen sich alle Crews meist in derselben Bucht oder demselben Hafen. Gemeinsame Abendessen, Erfahrungsaustausch und die Planung des nächsten Segeltags gehören zum Flottillensegeln dazu. Viele Charter-Unternehmen bieten organisierte Flottillentörns an, besonders in Segelrevieren wie den griechischen Inseln oder der Türkei. Die Route wird gemeinsam geplant, aber jede Yacht segelt eigenständig. Das Flottillensegeln verbindet die Sicherheit der Gruppe mit der Freiheit des individuellen Segelns.