Kentern bezeichnet das Umkippen eines Schiffes oder Bootes auf die Seite oder kopfüber. Die Ursachen können starker Wind, hoher Seegang, Überladung, Fehler in der Ladungssicherung, Strömungen, Kollisionen oder menschliches Versagen sein. Bei großen Schiffen ist Kentern äußerst gefährlich und kann zum Verlust von Leben und Eigentum führen. Gegenmaßnahmen wie Ballasttanks, Gewichtsverlagerung oder Kurskorrekturen können helfen, eine Kenterung zu verhindern. Falls dies nicht möglich ist, müssen sich Besatzung und Passagiere schnellstmöglich in Rettungsboote begeben. Bei kleinen Jollen gehört Kentern hingegen zum normalen Segelalltag und ist meist ungefährlich. Diese Boote können in der Regel problemlos wieder aufgerichtet werden. Viele Segler, besonders Anfänger und Jugendliche, empfinden das Kentern sogar als spaßigen Teil des Segelsports. Moderne Jollen sind dafür ausgelegt, nicht zu sinken und lassen sich mit den richtigen Techniken schnell wieder aufrichten. In der Segelausbildung wird das Aufrichtverfahren nach einer Kenterung als wichtige Grundfertigkeit vermittelt.